ワールドサッカー ウイニングイレブン 2009

移籍ポイント、年俸をただあげてもいいというわけではないようです。
適度なポイントをあげなければなりません。
自分もそういうことがあります。
その例えを二つあげます（自分の体験したことでともにロビーニョを獲得しようと
したときのことです）。

例?
交渉しているチームがほかにもあり17000、18000、19000ぐらいの移籍ポイントを
他のチームは提示していて自分は20000ポイントくらい出したら19000のチームが
交渉権を得た。
ちなみにチーム人気度は共に（自分と交渉権を得たチーム）Ａでした。

例?
データを２つ保存し、片方のデータは19000ポイントを払い成立
（交渉は自チームのみ）。
しかし、もうひとつのデータで20000ポイント払うと失敗しました。

このようなことがあるのでデータを複数個作って挑戦してみてください。
あと攻略のところに書いてあることを実行してみるのもいいと思います。

最初に設定できる「マスターリーグ難易度」が高いんじゃないでしょうか？これが高いと交渉が成立しにくくなります。
だから「マスターリーグ難易度」を下げたらどうでしょう？オフシーズンに変えられますよ。